Ao longo de todo o século XIX e principios do XX, a vila de Sintra tece a súa paisaxe natural e arquitectónica en base a criterios estéticos preferentemente foráneos, especialmente xermanos e ingleses, fortemente vinculados á idea do “sublime”, así como tamén, e non en menor medida, ao que se estandarizou como “pintoresco”.
Cabe apuntar que senllas concepcións, no caso sintrense, preséntanse entreveradas e imprecisas. Neste contexto estético hibridado, o ruinoso, erixirase como elemento crucial da súa particular configuración paisaxística. Os xardíns das fastuosas quintas e palacios, como o Palacio de Monserrate ou o Palacio da Pena, introduciron ruínas simuladas, creadas ad hoc, na confección afectada dos seus deseños.
Trátase de itinerarios claros do ruinoso. A ruína forma parte dunha estética do pintoresco que en Sintra prodúcese polo terremoto de 1755. A aristocracia vai facer o seu xardín en ruína, seguindo a corrente romántico do pintoresco inglés, vinculados ao sentimento romántico do efémero e o melancólico, “acenderon” esa querenza sintrense polo gusto da beleza ruinosa e a chamada “vanitas paisaxística”. Un raio creou a ruína do mosteiro da Pena.
Na Sintra romántica hai miocroarquitecturas nos xardíns, moi idílicos, con plantas exóticas dos catro continentes. O lugar ten un clima moi húmido que permite varias floracións no ano. A auga para os xardíns, as fontes e os estanques ven do subsolo. O conferenciante puxo varios exemplos, como o Palacio de Monserrate (1858), a Quinta do Saldanha (1830), varios pórticos e ventás dun mosteiro no Palacio da Pena. Moitas destas quintas son de estranxeiros que pasan nelas un par de meses e non son visitables.
A gran época de Sintra e a do rei artista Fernando II, que en 1836 decide facer o Palacio da Pena aproveitando as ruínas do mosteiro, do que se conserva o claustro, e comeza a plantar árbores modificando a paisaxe do monte, no xardín hai arquitecturas semellando ruínas e no edificio unha mestura de estilos. Restaura as igrexas de san Miguel e santa María. Falou de Francis Cook, que intervén despois da morte do rei, e fai un palacio cunha arquitectura oriental arredor da ruína do Palacio de Monserrate, integrando a ruína no conxunto nun estilo homoxéneo, neoorientalizante, que hoxe é a sé da Cámara Municipal.
A Quinta da Regaleira (1898-1912) do arquitecto, escenógrafo e pintor Luigi Manini, feita en estilo manuelino, con elementos marítimos relacionados co século XVI, como as esferas armilares. Fixo tamén o Palacio de Bussaco no mesmo estilo, con moita simboloxía masónica, xa que hai un lobi da masonería importante.
Antonio Augusto Carvalho Monteiro, un millonario home de negocios que Brasil dedicouse a venda do corcho, café e pedras preciosas, coleccionista e bibliófilo, encarga a súa quinta a Luigi Manini. Desde o lousado vese o Castelo dos Mouros do século VIII, o Palacio da Pena (1836) e o Penedo da Amizade. Moure fixo unha referencia ao panteón simbolista do Cemiterio dos Praceres de Lisboa, proxectado tamén por Manini, que morreu na súa Quinta da Regaleira. A porta abríase coas chaves da casa da quinta e a de Lisboa, e o chamador ten unha abella que leva un cranio, rodeada por adormideiras, o símbolo do eterno soño, da morte. A abella, que é dilixente e traballadora, representa ao masón no seu traballo organizado. O gradeamento da parte posterior da tumba, está adornado co símbolo do viño e do pan, o espírito e o corpo. Tamén hai curuxas, que simbolizan a sabedoría.
En 1890 Manini fai a vila do mecenas e hostaleiro de Lisboa, Victor Carlos Sassetti, no monte da Lúa, a medio camiño entre o Centro Histórico de Sintra e os soados Palacios da Pena e Castelo dos Mouros. Nacía así o gran proxecto de Vila Sassetti. Aínda que modesta e sen moito artificio, ao modo das grandes construcións neolombardas, e unha obra nutrida dunha enorme carga escenográfica e paisaxística.
O Chalet Biester (1891) da familia de Frederico Biester e Amélia Chamiço, obra do arquitecto José Luiz Monteiro, con deseño neoclásico, con lousados puntiagudos propios de climas nevoetos, no interior o mobiliario feito por Leandro Braga é de estilo neogótico e as pinturas de Luigi Manini.
Fixo referencia a Quinta dos Lagos, e a de san Roque, que ten as ventás do mosteiro de Penha Longa, hoxe hoteis. A Quinta da Alegría, que nos xardíns ten as chamadas casas de fresco que son falsas arquitecturas ao pé das lagoas artificiais para resgardarse da calor no século XIX.
Referíuse por último ás ruínas antrópicas, por abandono, no século XX, a maior parte debido á mudanza dos propietarios a Casacais e a Estoril, cun clíma menos húmido, poñendo varios exemplos, como o Mosteiro dos Capuchos, moi austero. A partir da declaración de Patrimonio da Humanidade, restauráronse algunhas desas arquitecturas abandonadas. Rermatou coas ruínas bióticas do século XXI, como o Chalet Mayer, de Manini, o Hotel Neto e o Chalet da condesa d´Edla, no Mouco.